OBJETIVO: O objetivo deste trabalho foi sintetizar novos derivados imidazo[4,5-c]-4,5,6,7-tetraidropiridina, para posteriormente serem avaliados quanto a sua atividade antitumoral e antioxidante. MÉTODOS: A síntese foi realizada através da reação de condensação de Pictet-Spengler da L-histidina com os aldeídos aromáticos 3-hidroxibenzaldeído, 3-metóxi-4-hidroxibenzaldeído (vanilina) e 2-hidroxibenzaldeído. RESULTADOS: Observou-se a formação da mistura dos diastereoisômeros cis (4S, 6S) e trans (4R, 6S) do derivado 6-carbóxi-4-(3-hidróxifenil)-imidazo[4,5-c]4,5,6,7-tetraidropiridina com um rendimento de 49,4%. A formação da unidade imidazo[4,5-c]4,5,6,7-tetraidropiridina foi confirmada pela presença dos sinais no espectro de RMN ¹H em δ_H 7,31 (cis) e δ_H 7,43 (trans) como um simpleto para H-2, δ_H 4,83 (cis) e δ_H 4,98 (trans) atribuídos ao H-4, δ_H 3,24-3,30 atribuído ao H-6 (cis e trans), δ_H 2,77 atribuído ao H-7α (cis e trans) e δ_H 2,56-2,61 atribuído ao H-7β (cis e trans). As reações com 2-hidroxibenzaldeído e vanilina não forneceram os produtos esperados. CONCLUSÕES: A dificuldade na síntese dos compostos indica a necessidade de otimização e melhora dos métodos existentes.