A análise conformacional resulta na determinação da estrutura mais energeticamente estável de uma molécula. Com o conhecimento da estrutura mais estável, é possível predizer as propriedades e reatividades das moléculas. O objetivo deste estudo foi trazer uma análise teórica e experimental dos compostos 2-metil-1,3-propanodiol (1) e 2-metil-3-metóxi-1-propanol (2) a fim de identificar os confôrmeros predominantes e avaliar o efeito dos substituintes e da ligação de hidrogênio intramolecular (LHI). Foi feita a síntese do composto 2 a partir do 1 utilizando hidreto de sódio, iodeto de metila e tetrahidrofurano como solvente. As análises por infravermelho foram realizadas em tetracloreto de carbono na concentração de 0,03 mol/L e os cálculos teóricos foram realizados no nível LC-WPBE/6-311+g(d,p). Verificou-se por infravermelho (IV) que a variação nas bandas da hidroxila para o composto 2 (93 cm^-1) foi maior do que para o composto 1 (79 cm^-1) indicando que a adição do grupo metila no composto 2 deixa a LHI mais forte. Os cálculos teóricos mostraram através da análise de população térmica que os confôrmeros que fazem LHI correspondem a 65% para os compostos 1 e 2. Os resultados obtidos por RMN de ¹H em diferentes solventes mostraram que o confôrmero que faz a LHI é o mais estável tanto em solvente apolar (CDCl₃) quanto em solvente polar (DMSO) e que estas conformações são tão estáveis que não permitem a livre rotação das ligações carbono-carbono, ou seja, os hidrogênios H_e1 e H_a1 do carbono C-1 são química e magneticamente diferentes.