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OBJETIVO: Tem como objetivo sintetizar compostos que contém o grupo imidazol e determinar sua atividade antioxidante. MÉTODOS: Foram sintetizados, através da reação de condensação de Pictet-Spengler da L-histidina com o benzaldeído e o 4-metóxibenzaldeído, os derivados 6-carbóxi-4-fenilssubstituído imidazo[4,5-c]-4,5,6,7-tetraidropiridina, 1a e 1b. Foram realizadas duas tentativas de síntese do grupo carboxamida na posição 6: 1) reagiu-se 1a com SOCl₂ em CHCl₃ sob refluxo, seguida da reação in situ de substituição nucleofílica acílica, do cloreto de acila com butilamina e piridina como catalisador, a temperatura ambiente, sendo testadas duas condições; 2) reagiu-se 1a com butilamina, trietilamina e cloreto de tionila sob refluxo, testando-se como solventes diclorometano e DMF. RESULTADOS: A formação destes derivados, 1a e 1b, foi confirmada pela análise dos espectros de RMN ¹H e ¹³C com rendimentos de 80% e 60%, respectivamente. As duas tentativas de síntese do grupo carboxamida na posição 6 resultaram em baixos rendimentos. A avaliação da atividade antioxidante pelos métodos DPPH e ABTS demonstraram que o composto 1b foi potencialmente mais ativo que 1a. CONCLUSÃO: O objetivo da pesquisa foi concluido, com atenção especial na síntese do grupo carboxamida na posição 6, em que resultaram em baixos rendimentos, necessitando assim de mais pesquisas.

Síntese; Antioxidante; Imidazol