A busca por catalisadores que promovam a degradação de pesticidas tem atraído atenção devido ao crescimento de estoques obsoletos dessas substâncias. Diante da comprovada eficiência do imidazol (IMZ) em promover essas reações, foi investigada a reatividade do seu análogo 1,2,4-triazol (TRZ) diante do triéster modelo dietil-2,4-dinitrofenilfosfato (DEDNPP) — visando obter um catalisador ainda mais versátil. Estudos cinéticos revelaram elevada reatividade do TRZ na clivagem do DEDNPP, com incrementos catalíticos na ordem de até 10⁴ comparado à hidrólise espontânea do triéster. Foi observado que o TRZ atua como nucleófilo, tanto na forma neutra quanto aniônica (sendo essa a mais reativa) via ataque ao fósforo levando a liberação do grupo abandonador 2,4-dinitrofenolato. Devido ao pK_a mais baixo, o TRZ apresentou reatividade ainda mais alta que o IMZ em soluções aquosas alcalinas (pH~10). Cálculos teóricos em nível M06-2X/6-311++G(d,p) permitiram sugerir que dentre os três tautômeros do TRZ, aquele com hidrogênio na posição 4 é o mais reativo, com barreira de ativação de 22,4 kcal/mol, sendo o mais próximo ao valor experimental de 20,6 kcal/mol. Cálculos indicaram, ainda, mecanismo concertado na reação do TRZ com o triéster, tanto na forma neutra quanto aniônica. Assim, pela combinação de técnicas experimentais e teóricas foi possível compreender a reatividade do TRZ e mostrar que pode ser candidato no desafio de propor eficientes agentes detoxificantes de organofosforados.