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Preparação de N-acilhidrazonas derivadas do timol O-alquilado visando atividade antituberculose
Lincoln Herholz Ferraretto, Fábio Vandresen

Última alteração: 2020-11-22

Resumo


Neste estudo é proposto a síntese, caracterização, análise de parâmetros ADME/T e avaliação da ação antituberculose de N-acilhidrazonas derivadas do timol. A rota sintética foi ajustada a partir da O-alquilação do timol utilizando cloroacetato de metila onde posteriormente foi submetido a substituição nucleofílica com hidrazina. O produto denominado N-acilhidrazida foi condensado com compostos carbonílicos (cetonas ou aldeídos) sob catalise ácida gerando as N-acilhidrazonas. As moléculas foram caracterizadas utilizando espectroscopia de infravermelho e RMN de 1H e 13C e a pureza foi verificada através do intervalo de fusão. Os parâmetros físico-químicos foram avaliados com base na regra de Lipinski gerando resultados promissores em termos de ADME/T para a maiorias das moléculas alvo. Foram obtidas 2 de 11 moléculas alvo previstas. Com relação ao ensaio antituberculose, o timol, isoladamente, apresentou significativa atividade frente a M.tuberculosis com MIC de 7,8 µg.mL-1.


Palavras-chave


Síntese orgânica; Acilhidrazona; Mycobacterium tuberculosis; Biomoléculas

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