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Os compostos 2-aminoetanol, 2-metilaminoetanol, 2-dimetilaminoetanol e N-(hidroxietil)anilina foram estudados por cálculos teóricos para se avaliar a estabilidade estrutural destes compostos nas conformação gauche e anti. A existência e influência de ligações de hidrogênio intramoleculares na estabilidade conformacional também foram analisadas juntamente com os efeitos causados pela variação do grupo substituinte. As estruturas moleculares iniciais foram obtidas através do software TINKER. Um estudo de calibração forneceu o método e a base mais adequada. As análises de QTAIM e NCI permitiram a caracterização das ligações de hidrogênio intramoleculares, utilizando o nível de teoria híbrido M06-2X/cc-PVTZ. As populações térmicas das conformações em posição gauche foram superior à 90% para todas as moléculas. Resultados do estudo de NBO confirmaram a existência de interações fracas entre o par de elétrons livre do N com o orbital antiligante O–H, determinantes da presença de ligações de hidrogênio. Os resultados obtidos por NCI comprovaram a existência de ligações de hidrogênio intramoleculares.

Ligação de hidrogênio intramolecular; Amino-álcoois; Efeito Gauche.